沉香的組成與科技分析技術瓶頸

        很多人喜愛玫瑰花美麗的丰姿與香味，也很多人到過加拿大維多利亞島的布查花園(The Butchart Gardens)都知道玫瑰花的品種數百種，只有七、八十種具有香味，而且具有香氣的玫瑰品種不同它們的香味氣韻也各異其趣；像玫瑰這樣同名但不同品種，物種的性質、氣韻內涵也不同是生物的常態；沉香樹當然也不例外，同名不同種，同種不同照顧方法也使它的精


油品質不同，它應有的藥效或功用也不會完全相同。所以我們聽聞資料必需睜眼豎耳看仔細聽清楚想明白http://shipin.jmeii.com/info6/articlecontent/6642/802.html(本文附錄一)，就不會被飛來傳去亂連一通的訊息攪糊了。沉香的品種與分佈大致如下：
1. AQUILARIA SUBINTEGRA, 泰國
2. AQUILARIA CRASSNA, 泰國、柬埔寨、越南、寮國
3. AQUILARIA MALACCENSIS, 泰國、印度、印尼
4. AQUILARIA APICULATA,菲律賓
5. AQUILARIA BAILLONIL, 泰國、柬埔寨、寮國、越南
6. AQUILARIA BANEONSIS, 越南
7. AQUILARIA BECCARIAN, 印尼
8. AQUILARIA BRACHYANTHA,馬來西亞
9. AQUILARIA CUMINGIANA, 印尼、菲律賓
10.AQUILARIA FILARIA, 中國
11.AQUILARIA GRANDIFLORA, 中國
植物生長是有區域環境適應的限制，並不是想要種品質最高級的AQUILARIA SUBINTEGRA都能如願，只能從區域既有品項裡作選擇，問題是怎麼選？個人的建議方法如下：1.先品聞與使用樹園主人出售的精油。瞭解它的藥性與氣韻。2.在已結香的樹幹樹上點燃，聞它散發的氣韻是否與1相同，確定之後再種。決定了品種會影響後續的種植成本與精油品質，不同品質沉香及其精油的經濟利益不相同。頂級品的精油可達800萬元/公斤，低級品10萬元/公斤，差距很大。        
        目前人工種植沉香樹的結香方法有兩種，一者自然結香，另一群是使用人工植菌摧香，成樹取得的精油氣韻大異其趣，前者清香有勁，後者濃濃粉黛香，用擬人化形容詞來表逹這個事實，就是兩者各呈才藻竟展風華，兩者精油價格差很多。曾經有人種了十幾年，因自然結香它品種的淡雅清香誤以為結香數量不佳而懊悔，真冤枉，其實那種樹林裡應該會找到沉香蟲了，沉香蟲的出現代表樹幹有一定的含油程度囉！我們都把它當作假日小朋友親子活動的尋寶項目哩。
        當今的科學儀器發逹，使用它鑑定純物質的結構分辨物質組成不難，但是也有一定的極限唷！有興趣了解的人可以參閱http://shipin.jmeii.com/info6/articlecontent/6642/802.html(本文的附錄一)文章，它的文章末尾結語說道『具體呈香及具有生理功能的物質還有待進一步研究』，道盡科學非萬能的真象，科學研究會持續地突破與超越，科學工作者攬讀前人所知，繼續鑽研前人未完成的工作，致力打開真理寶庫內的門鎖。【註：化石沉香精油是指原始林中掘出的水沉香提取出來的精油】閱聽人也要愼思明辬，切莫斷章取義的傳播，避免造就無心之過。



沉香葉子和種子的內含物如下：
種子：有機鍺含量比白蔘高(白蔘含有機鍺數量遠高於國人偏好喜愛的紅蔘)，是抗癌物質。
葉子：沉香葉含致有抗衰老(維他命E)、抗腫瘤(Demecolcine)、抗抑鬱藥(Tranylcypromine) 藥效成份。

附錄一→

GC-MS方法分析從化石中提取的沉香精油成份

摘要：建立了一種採用GC-MS方法快速檢測從沉香化石中所提取的精油化學成份。鑒定了其中47個組份，這種方法適合於在沉香精油生產過程中控制產品品質。

沉香是一種傳統中藥和保健品原料。二十年甚至五六十年樹齡以上之樹幹枝條被埋藏於沼澤中，經風吹雨淋，經數千年，慢慢分解、侵蝕，收縮而最終留下以油脂成分為主的凝聚物，最終形成化石，顏色為淺輝色，夾帶褐色，油脂部分為深色，散發出沉香特有清香。沉香精油可以沉香木或沉香化石中提取。沉香精油能促進消化液分泌、膽汁分泌、鎮靜、止痛、抗菌。適用於頭痛、嘔吐、風濕性心臟病、傷寒、心絞痛、中暑、陽痿等。

不同產地和來源的沉香精油的化學成分也差別很大。有從沉香木和沉香葉提取的精油並分析其化學成份的研究，但未見沉香化石中沉香精油的研究報導。

本文採用GC-MS方法分析從沉香化石中提取的沉香精油的化學成份，對沉香精油生產過程及產品品質控制具有重要作用。

1 材料與方法

從沉香化石中提取的沉香精油由臺灣國盛貿易有限公司提供。

氣相色譜質譜儀：Trace GC Ultra DSQII    色譜柱：DB-5ms, 30 m×0.25 mm×0.25 m

全掃描：m/z50-500   進樣口溫度：250 ℃ 

柱溫：程式升溫以5 ℃/min速率從50 ℃升至280 ℃ (10 min)      進樣量：1 μL。

2 結果與討論

對從沉香化石中提取的沉香精油進行GC-MS分析，得到的總離子流圖示於圖1。採用面積歸一化法計算出各峰物質的相對百分含量， 各峰所得質譜經計算檢索和人工解析及標準圖譜對照，共鑒定出47個化合物，見表1。

已鑒定47個組份,占揮發油總量的99.95%，含量最高的組分是卡狄娜-1(10)-6,8-三烯（CAS）菖蒲萜烯-四氫化萘-8-異丙基-2，5-二甲基（相對含量10.87%），其次為杜松烯（相對含量10.27%）、萘，2，6-二甲乙基（相對含量6.20%）、α -芹子烯（相對含量5.58%）、(4R,4aR,5S)-5-異丙基-4,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氫化萘（相對含量5.25%）。明確主要組份的相對含量對於控制沉香精油的品質具有重要作用。

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峰號	相對分子品質	化合物名稱	保留時間/ min	含量/%
1	81	(E,E)-2,4-辛二烯醛[(E,E)-2,4-Octadienal]	5.727	0.74
2	95	環戊烯,1,4-二甲基-5-（1-甲基乙基）（Cyclopentene, 1,4-dimethyl-5-(1-methylethyl)-）	9.252	0.44
3	107	苯甲醇,α-甲基（Benzenemethanol, .alpha. –methyl-）	10.775	0.66
4	121	1,3-環己二烯,1-甲基-4-（1-甲基乙基）（1,3-Cyclohexadiene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-）	11.206	0.40
5	95	環己烯,1-甲基-4-（1-甲基乙基）（Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-, (R)-）	11.44	1.12
6	119	苯,1-甲基-2-（1-甲基乙基）（Benzene, 1-methyl-2-(1-methylethyl)-）	11.612	4.50
7	93	檸檬油精（Limonene）	11.786	0.20
8	109	乙酮,1-（1,3-二甲基-3-環己烯-1-基）（Ethanone, 1-(1,3-dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)-）	13.655	0.39
9	132	苯,1-甲基-2-（2-丙烯基）(Benzene, 1-methyl-2-(2- propenyl)-	14.801	2.27
10	105	苯,1-甲基-4-（2-異丁基）（2-Benzene, 1-methyl-4-(2-methylpropyl)-	15.344	0.51
11	109	乙酮,1-（1,3-二甲基-3-環己烯-1-基）(Ethanone, 1-(1,3-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)-)	16.174	0.34
12	133	苯,2,4-二甲基-1-（1-甲基乙基）(Benzene, 2,4-dimethyl-1-(1-methylethyl)-)	17.476	0.81
13	145	萘,1,2,3,4-四氫化-1,5-二甲基）(Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,5-dimethyl-)	26.279	1.41
14	121	δ-欖香烯(.delta. –Elemene)	26.826	5.18
15	118	萘,1,2,3,4-四氫化-2,7-二甲基）(Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-2,7-dimethyl)	27.127	0.62
16	161	白菖油萜(Calarene)	28.028	1.13
17	191	苯酚,2,5-二（1,1-二甲乙基）(Phenol, 2,5-bis(1,1-dimethylethyl)-)	28.242	0.40
18	105	α-衣蘭烯(.alpha. –Ylangene)	28.395	0.50
19	161	α-異蘭烯(.alpha.- Copaene)	28.609	1.86
20	121	γ-欖香烯(. GAMMA. ELEMENE)	28.793	0.74
21	93	(-)-β-欖香烯((-)-. Beta. –Elemene)	29.343	1.32
22	105	α-衣蘭油烯(.alpha. –Muurolene)	29.59	0.30
23	121	佛術烯(Eremophilene)	29.995	0.50
24	204	α-古芸烯(.alpha. –Gurjunene)	30.14	1.03
25	105	6,10,11,11-四甲基-三環[6.3.0.1E2,3] 十一烯-1（7） (6,10,11,11-Tetramethyl-tricyclo [6.3.0.1E2,3] undec-1(7)ene)	30.333	1.02
26	156	萘,2,6-二甲乙基(Naphthalene, 2,6-dimethyl-)	30.637	6.20
27	121	大根香葉烯 B(Germacrene B)	31.182	1.61
28	163	(4R,4aR,5S)-5-異丙基-4,4a-二甲基-1,2,3,4,4a,5,6,7-八氫化萘 ((4R,4aR,5S)-5-isopropyl-4,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro naphthalene)	31.477	5.25
29	119	正庚烷-6-甲基-2-P-甲苯基(Heptane, 6-methyl-2-P-tolyl-)	31.72	1.57
30	191	(Z)-4-2’,6’,6’-三甲基-2’-環己烯-1’-基-3-戊烯-2-酮 （(Z)-4-2’,6’,6’ - Trimethyl -2’- cyclohexen -1’- yl -3- penten -2- one）	32.529	3.68
31	163	2-環己烯-1-酮,2,4,4-三甲基-3-（3-羰基-1-丁乙烯） 2-Cyclohexen-1-one,2,4,4–trimethyl-3- (3-oxo-1-butenyl)-	32.92	1.10
32	159	萘,1,2,3,4-四氫化-1,6-二甲基-4-（1-甲乙基）-（1S-順） (Naphthalene,1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, (1S-cis)-)	33.01	1.73

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峰號	相對分子品質	化合物名稱	保留時間/ min	含量/%
33	163	布洛芬(Ibuprofen)	33.113	4.18
34	191	苯酚,3,5-順（1,1-二甲乙基）(Phenol, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-)	33.303	2.24
35	161	(Epi- Bicyclosesquiphellanderene)	33.436	2.98
36	189	α -芹子烯(.delta. –Selinene)	33.734	5.58
37	105	萘,1,2,4a,5,6,8a-六氫化-4,7-二甲基,1-（1-甲乙基）-（α-1,α-4a,α-8a） （Naphthalene, 1,2,4a,5,6,8a-hexahydro -4,7-dimethyl,1 -(1-methylethyl)-（α-1,α-4a,α-8a）	33.924	2.78
38	161	萘,1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氫-7-甲基-4-亞甲基-1-（1-甲乙基）-（α-1,α-4a,β-8a） （Naphthalene, 1,2,3,4,4a,5,6,8a –octahydro -7- methyl-4- methylene-1-(1-methylethyl)-, （α-1,α-4a,β-8a）	34.101	2.76
39	159	萘,1,2,3,4-四氫化-1,6-二甲基-4-（1-甲乙基）,（1S-順） Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, (1S-cis)-	34.322	1.52
40	161	γ-芹子烯（.gamma.-Selinene）	34.664	1.02
41	105	杜松烯（Cadinene）	35.086	10.27
42	157	α-菖考烯（.alpha.-Calacorene）	35.556	0.58
43	121	茴香醚,鄰-辛基(CAS)苯,1-甲氧基-2-辛基（Anisole, o-octyl- (CAS) Benzene, 1-methoxy-2-octyl-）	35.895	3.34
44	137	丁醯胺,N-（4-乙氧苯基）（Butanamide, N-(4-ethoxyphenyl)-）	36.888	0.85
45	187	卡狄娜-1(10)-6,8-三烯（CAS）菖蒲萜烯-四氫化萘,8-異丙基-2,5-二甲基（Caidina-1(10)-6,8-triene (CAS) -Calamene- Tetralin, 8-Isopropyl-2,5-Dimethyl-）	39.048	10.87
46	109	1-萘酚,十氫-4a-甲基-8-亞甲基-2-（1-甲乙基）[1R-(α-1, β-2, β-4a, α-8a)] 1-Naphthalenol, decahydro-4a-methyl-8-methylene-2-(1-methylethyl)-, [1R-(α-1, β-2, β-4a, α-8a)]	40.871	0.73
47	183	甘菊環烴,1,4-二甲基-7-（1-甲乙基）（Azulene, 1,4-dimethyl-7-(1-methylethyl)-）	41.137	0.72

劉軍民等從沉香乙醇提取物中分得2個色酮類成分，分別鑒定為6,8-二羥基2-[2-(3′-甲氧基-4′-羥基苯乙基)]色原酮{6,8-dihydroxy-2-[2-(3′-methoxy-4′- hydroxyl phenylethyl)] chromone,Ⅰ}和 6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羥基苯乙基) ]色原酮{6- methoxy-2-[2-(3′-methoxy-4′- hydroxyl phenylethyl) ]- chromone,Ⅱ}[1]。

楊友寶採用GC-MS 聯用分析的方法，從沉香揮發油中分離得到71個化合物，鑒定出了39個，占總揮發油的82.3%，其中主要以萜類成分為主,多為石竹烯氧化物、桉油醇等化合物[2]。

劉玉峰等報導從白木香葉揮發油化學成分中鑒定了41個化合物的結構,占揮發油總量的89.92%。其中，壬酸(1.73%)、十四碳烷酸(7.22%)、十五碳烷酸(2.58%)、十六碳烷酸(48.86%)、十八碳烷酸(1.31%)、反式-9-十八碳烯酸(6.04%)、6,10,14-三甲基-2-十五碳酮(8.22%)、4,8,12,16-四甲基十七碳烷酸內酯(2.31%)、葉綠醇(1.91%)、異葉綠醇( 1.38%) 為主要成分, 相對含量最高者為十六碳烷酸[3]。上述成分占揮發油總量的81.56%。提示白木香葉揮發油中的主要化學成分為飽和脂肪酸。

由此可見，從沉香化石中提取所得的精油的化學組成與從白木香含樹脂的木材或白木香葉提取所得的揮發油組成有非常大的區別。但是它們都具有類似的香味，提示它們具有相同或相似的呈香物質，具體呈香及具有生理功能的物質還有待進一步研究。